Creo que desea adjuntar el archivo a <input> como primer paso. Luego haga clic en el botón, o es posible que ni siquiera tenga que hacer clic().

De los documentos,

 // start watching the POST requests cy.intercept({ method: 'POST', url: /upload_endpoint/ }).as('upload'); const myFilePath = 'product.jpeg'; // file is in "/cypress/fixtures/" folder cy.fixture(myFilePath, 'binary') .then(Cypress.Blob.binaryStringToBlob) .then(fileContent => { cy.get('input#productImageUpload').attachFile({ fileContent, fileName: myFilePath, mimeType: 'application/octet-stream', encoding:'utf8', lastModified: new Date().getTime( }) }) cy.get('.label-side').click() // may not need to do this // wait for the 'upload_endpoint' request, and leave a 2 minutes delay before throwing an error cy.wait('@upload', { requestTimeout: 120000 });