Lo hice funcionar configurando un proxy inverso en el archivo de configuración nginx de la aplicación de la página de destino, apuntando a la aplicación principal:

• Deshabilite la compatibilidad con VHOST en la aplicación principal, ya que no se podrá acceder a ella desde el exterior o mediante un nombre de dominio. Esto creará un contenedor de escucha local en un puerto numerado alto
• Agregue un archivo proxy.conf a /home/dokku/landing-page/nginx.conf.d/
• Configure un proxy inverso en un bloque 'ubicación/aplicación/' dentro de ese archivo. Configure el flujo ascendente a la IP y el PUERTO de la aplicación principal (desde el primer elemento).

Esos son los pasos principales. Tuve que modificar un poco los encabezados reenviados para que SSL funcionara bien, ¡pero funciona bien!