$('#el').prop('disabled', function(i, v) { return !v; });

El método .prop() acepta dos argumentos:

• Nombre de propiedad (deshabilitado, verificado, seleccionado) cualquier cosa que sea verdadera o falsa
• Valor de la propiedad, puede ser:
  • ( vacío ) - devuelve el valor actual.
  • booleano (verdadero/falso): establece el valor de la propiedad.
  • función : se ejecuta para cada elemento encontrado, el valor devuelto se usa para establecer la propiedad. Hay dos argumentos pasados; el primer argumento es el índice (0, 1, 2, aumenta por cada elemento encontrado). El segundo argumento es el valor actual del elemento (verdadero/falso).

Entonces, en este caso, utilicé una función que me proporcionó el índice (i) y el valor actual (v), luego devolví el valor opuesto al actual, por lo que el estado de la propiedad se invierte.

¡ Supongo que para disabled la comparabilidad completa del navegador debe establecerse por el valor disabled o eliminarse!
Aquí hay un pequeño complemento que acabo de hacer:

 (function($) { $.fn.toggleDisabled = function() { return this.each(function() { var $this = $(this); if ($this.attr('disabled')) $this.removeAttr('disabled'); else $this.attr('disabled', 'disabled'); }); }; })(jQuery);

Enlace de ejemplo .

EDITAR: ¡se actualizó el enlace/código de ejemplo para mantener la encadenabilidad!
EDITAR 2:
Basado en el comentario de @lonesomeday, aquí hay una versión mejorada:

 (function($) { $.fn.toggleDisabled = function(){ return this.each(function(){ this.disabled = !this.disabled; }); }; })(jQuery);

    $('#casilla').click(función(){
        $('#submit').attr('disabled', !$(this).attr('checked'));
    });