Puede mapear el conjunto de esta manera para la derecha:

 val successes = originalSet.mapNotNull { it.orNull() }.toSet()

o si quieres las izquierdas:

 val failures = originalSet.mapNotNull { it.swap().orNull() }.toSet()

El toSet() final es opcional si desea mantenerlo como un Set , ya que mapNotNull es una función de extensión en Iterable y siempre devuelve una List

PD: No hay preguntas tontas :)

Actualización: se puede hacer evitando nullables :

 val successes = originalSet .map { it.toOption() } .filter { it is Some } .toSet()

Podríamos agregar las Iterable<Option<A>>.filterSome e Iterable<Either<A, B>.mapAsOptions .

Actualización 2:

Ese último ejemplo devuelve un Set<Option<Success>> . Si desea desenvolver los resultados sin usar null , entonces una cosa que puede intentar es doblar el Set :

 val successes = originalSet .fold(emptySet<Success>()) { acc, item -> item.fold({ acc }, { acc + it }) }

Esta última opción (juego de palabras no intencionado) no requiere el uso de Option .