Recientemente hice algunos cambios en mi sitio de django, uno importante fue la actualización de Django 2.2 a 3.1. Ahora el estilo de mi sitio de administración está desordenado. No puedo entender qué salió mal o cómo solucionarlo. ¡Cualquier indicador sería apreciada! Vea la imagen de cómo se ve después de la actualización.... La página de inicio principal para el administrador se ve bien, pero cuando hago clic en uno de los modelos para ver, el formato definitivamente no es correcto. Además, algunas no todas, de mis imágenes en el sitio dicen 404 no encontrado... 
Parece que su navegador está almacenando en caché el CSS / JS de la versión anterior, puede borrar su caché y volver a cargar. En Chrome usa ctrl + shift + r para recargar.
Estaba enfrentando el mismo problema. Primero pensé que era un problema de caché, pero no fue así. Revisé la fuente de la página y encontré un archivo css que se estaba aplicando a la página y que ni siquiera estaba presente en mi disco.
En mi caso el archivo era: static/admin/css/nav_sidebar.css
Así que creé un nuevo archivo en static/admin/css llamado nav_sidebar.css , luego copié y pegué el código que obtuve de la fuente de la página y agregué "display:none;" en la sección #nav-sidebar (línea: 34) y [dir="rtl"] #nav-sidebar section (línea: 45 en mi caso).
Puede encontrar el código original aquí utilizando la herramienta de inspección de Google Chrome. Dónde encontrar el código
Tuve el mismo problema después de pasar Django de v3.0 a v3.1. python manage.py collectstatic para actualizar css que resolvió mi problema
Creo que las otras respuestas aquí son necesarias, pero agregaré una más: es posible que deba romper los cachés en su propio servidor. En nuestro ejemplo, nginx se configuró para proporcionar cachés realmente largos a nuestros archivos estáticos, por lo que solo tuvimos que restablecerlo para que se hicieran cambios.