A partir de marzo de 2022, en macOS Monterey 12.2.1, tuve que usar un cambio de RUTA diferente para llegar a pip :

 export PATH="$PATH:/Users/<username>/Library/Python/3.8/bin"

Notas:

1. Mi instalación de python no está en /Library/ sino en ~/Library/ , posiblemente porque llegó a través de brew , o porque Monterey usa una ubicación diferente.
2. $PATH no parece tolerar ~/ - por lo que uno tiene que usar /Users/<username>/... al menos en este caso.
3. Creo que es mejor agregar en lugar de anteponer la ruta actualizada, porque de forma predeterminada uno podría querer/esperar que las rutas principales del sistema ( /usr/bin etc.) tengan prioridad. Por otro lado, instalar, por ejemplo, python en esas rutas principales también tendrá prioridad sobre cualquier configuración de python que dependa de la ruta actualizada y, por lo tanto, podría dañarla. Elige tu veneno.
4. Esta respuesta no es la misma que la respuesta superior actual porque (i) la ruta requerida es diferente para mí y (ii) la versión del sistema operativo es diferente.

Debe agregar a su .bash_profile o .zshrc en el directorio raíz de su sistema:

 export PATH=/Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.9/bin:$PATH

Si tiene una Raspberry Pi (sistema operativo Raspbian), haga lo siguiente:

 nano /home/pi/.profile

Al final del archivo agregar:

 # set PATH to pip PATH="$HOME/pi/.local/bin:$PATH"

Ctrl+X, Y, Enter <-- para guardar los cambios en el archivo .profile

Luego reinicie su Raspberry Pi para aplicar los cambios.

Puede verificar ahora con pip --version

Está recibiendo este error debido a la ausencia de la ubicación en la que pip está instalado desde su RUTA.

Necesitas agregar:

 export PATH="$PATH:/Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.8/bin"

hasta el final de su .bash_profile , como comentó @hoefling.