Use una búsqueda anticipada para verificar las calificaciones más específicas, luego aplique la regla general de \w{4,} .

Demostración Regex101

 const tests = ['_und', 'u_nd', 'un_d', 'und_', 'u_n_', 'u__d', '8_no']; for (i in tests) { document.write(tests[i] + ' => ' + /^(?=[az][^_]*_?[^_]+$)\w{4,}$/i.test(tests[i]) + "<br>"); }

 (?= #lookahead [az] #a letter [^_]* #zero or more non-underscores _? #an optional underscore [^_]+$ #one or more non-underscores until the end of the string )

También se puede hacer sin mirar hacia adelante, pero la verificación de longitud de 4 o más caracteres se vuelve implícita en lugar de explícita. En otras palabras, los humanos que lean el patrón necesitarán determinar que la longitud mínima de la cadena es 4 mediante la comprensión de las expresiones condicionales y la suma de los cuantificadores implementados.

 const tests = [ 'und', '_und', 'u_nd', 'un_d', 'und_', 'u_n_', 'u__d', '8_no', 'u_derscore', 'un_erscore', 'und_rscore', 'unde_score', 'under_co_e', 'underscor_', '_nderscore' ]; for (i in tests) { document.write(tests[i] + ' => ' + /^[az](?:_[^\W_]{2,}|[^\W_]_[^\W_]+|[^\W_]{2,}_?[^\W_]+)$/i.test(tests[i]) + "<br>"); }

Desglose:

 / #pattern delimiter ^ #start of string anchor [az] #alphabetical character (?: #non-capturing group _[^\W_]{2,} #underscore, two or more alnum characters (at least 3 characters) | #or [^\W_]_[^\W_]+ #alnum character, underscore, one or more non-underscore (at least 3 characters) | #or [^\W_]{2,}_?[^\W_]+ #two or more alnum characters, optional underscore, one or more alnum characters (at least 3 characters) ) #end of non-capturing group $ #end of string anchor / #pattern delimiter i #case-insensitive pattern modifier