Para Windows 10, si desea usar pip en cmd normal, no solo en el indicador de Anaconda. necesita agregar 3 rutas de entorno. como los siguientes:

 D:\Anaconda3 D:\Anaconda3\Scripts D:\Anaconda3\Library\bin

la mayoría de la gente solo agrega D:\Anaconda3\Scripts

MAC OS

Tuve el mismo problema en Mac OS (Mojave) y resolví el problema como se menciona en este enlace: problema de Openssl .

1. Si no tienes Homebrew o no sabes que es Homebrew:

 /usr/bin/ruby -e "$(curl -fsSL https://raw.githubusercontent.com/Homebrew/install/master/install)"

2. O si ya tienes Homebrew instalado:

 brew update && brew upgrade brew uninstall --ignore-dependencies openssl; brew install https://github.com/tebelorg/Tump/releases/download/v1.0.0/openssl.rb

Actualización: tenga en cuenta que tuve que usar el indicador --ignore-dependencies , porque se instalaron otros paquetes que dependen de OpenSSL.

Además, si el problema se produce después de usar pyenv , puede solucionarlo usando:

 brew reinstall python

Para los usuarios de Debian, lo siguiente puede ser útil:

 sudo apt install libssl-dev sudo apt install libncurses5-dev sudo apt install libsqlite3-dev sudo apt install libreadline-dev sudo apt install libtk8.6 sudo apt install libgdm-dev sudo apt install libdb4o-cil-dev sudo apt install libpcap-dev

Luego haga cd a la carpeta con el código fuente de la biblioteca de Python 3.X y ejecute:

 ./configure make make install