Usar:

• String#scan para obtener todas las apariciones del emoticón
• Array#sample para hacer una selección aleatoria de los cuales eliminar
• String#gsub con un parámetro de bloque para iterar a través de coincidencias y seleccionar posiciones para sustituir con una cadena vacía

Código:

 class String def magic() len = scan(/:\)/).length pos_to_remove = (0 ... len).to_a.sample(len / 2) gsub(/:\)/).with_index { |_, i| if pos_to_remove.include?(i) then "" else ":)" end } end end

La clave es hacer coincidir dos :) al mismo tiempo, pero solo capturar a uno de ellos en el grupo.

• expresiones regulares

 (:\).*?):\)\s*

o

 :\)\s*(.*?:\))

• sustitución

 \1

Vea el caso de prueba aquí

 "Hi! How :) are :) you? I'm :) fine.:)".gsub(/(:\).*?):\)\s*/, '\1') # => Hi! How :) are you? I'm :) fine.