Acabo de pasar por este proceso y pude encontrar una solución bastante simple a partir de una sugerencia en la última oración de la Guía de migración https://swift.org/migration-guide-swift5/

Cuando traté de convertir cada objetivo individualmente en mi proyecto, el segundo objetivo fallaba debido al código compartido con el primer objetivo que ya se había convertido. La solución es crear un nuevo esquema que incluya todos los destinos que deben migrarse en un solo paso.

1. Haga clic en el botón de esquema para obtener el menú desplegable y seleccione "Nuevo esquema..."

2. Cree el esquema y luego selecciónelo en el menú desplegable y elija "Editar esquema..."

3. En la sección "Construir", use el botón "+" para agregar todos los objetivos que necesita para convertir al esquema.

4. Compile el nuevo esquema con la versión actual de Swift para confirmar que todos los objetivos se compilan correctamente.

5. Use Editar -> Convertir -> "A la sintaxis Swift actual..." para iniciar la conversión

Esto funcionó para mí en un proyecto con 15 objetivos con mucho código Swift compartido que estaba en la versión 4.0.

Encontré una solución:

1. restablecer el proyecto al estado antes de la conversión.
2. convertir el destino con la menor cantidad de clases (que no contenga los archivos en el mensaje de error del primer intento)
3. convertir objetivo por objetivo, incluyendo más y más archivos
4. convertir objetivos de prueba

Con este enfoque pude convertir mi proyecto.

(Vea también el comentario de Cœur, creo que su conversión manual también funcionaría)

No me queda claro cuál es el problema, si puede presentar un informe de error en http://bugreport.apple.com , el equipo de Apple se comunicará con usted.

Tenga en cuenta que hay una guía de migración que puede resultarle útil aquí: https://swift.org/migration-guide-swift5