He leído la documentación de send_mail() pero el propósito de fail_silently aún no está claro.
Como lo mencionó @Nifled, fail_silently() generará una excepción de smtplib. Lo explicaré citando un ejemplo: suponga que su aplicación web envía un correo electrónico a un usuario que envía comentarios cada vez. Si fail_silently() está configurado en False mientras que el modo DEBUG está configurado en False o True, obtendrá una página de error muy fea (aunque útil en las etapas de principiante) que quizás no desee mostrar a su usuario y, por lo tanto, fail_silently()=True viene a tu rescate. Espero que ahora quede claro!!.