¿Es posible validar dentro de un archivo de entrada múltiple que uno de los archivos sea de tipo word (.doc, .docx) y otro de tipo PDF (.pdf)?
Creé un codepen funcional que muestra un código JavaScript que itera sobre los archivos cargados con la entrada de carga de archivos y verifica si su extensión de archivo está en pdf, doc o docx.
Aunque, como otros han mencionado en los comentarios, verificar el formato de archivo en el lado del cliente no es seguro y debe verificarlo dos veces en el lado del servidor.
Fragmento a continuación
function testFiles(){ var fileInput = document.getElementById('upload'); // iterate over files for (let i = 0; i < fileInput.files.length; i++) { var filename = fileInput.files[i].name // get file extension var file_extension = filename.split('.').pop() if(file_extension == "pdf" || file_extension == "doc" || file_extension == "docx"){ alert(filename + ' is a .pdf, .doc or .docx file') } else alert(filename + ' is not an authorized file') } } <input id="upload" type="file" onchange="testFiles()" multiple>