Prueba esta expresión regular

Coincide solo con una oración de After y una coma, donde no hay una palabra con -ing después del wo

Solo un cuantificador perezoso para .+ (que en lugar de \w+ en su expresión regular) hace el truco

\bAfter (?!.+?ing).*?,

(Y también un cuantificador perezoso después del segundo .* , por si acaso hay 2 comas en la misma oración)

Producción:

Demostración Regex101

Dime si no te funciona...

El patrón que probaste:

• El uso de .* primero coincidirá con toda la línea, luego retrocederá para coincidir con la primera coma encontrada, por lo que también coincidirá con todas las comas intermedias.
• Puede coincidir con la primera coma encontrada porque esta parte (?!\w+ing), afirma que desde la posición actual no hay caracteres de palabra seguidos de ing y luego coincide con a , pero \w no coincide con una coma, por lo que la afirmación siempre será cierto.

Puede excluir la coincidencia de una coma en la búsqueda anticipada negativa utilizando una clase de carácter negada y luego también la coincidencia hasta la primera aparición de una coma después.

 \bAfter\b(?![^,\n]*ing)[^,\n]*,

En partes, el patrón coincide:

• \bAfter\b coincidir la palabra After entre los límites de las palabras
• (?![^,\n]*ing) Anticipación negativa para afirmar que desde la posición actual no se produce ing sin cruzar una coma
• [^,\n]*, coincide con caracteres opcionales excepto una coma (o una nueva línea si no desea cruzar líneas)

Demostración de expresiones regulares